Javier, un joven publicista santiaguino, lo acaba dejar su novia, Sofía, y deberá lidiar con ello no sólo en el mundo real, sino también en el digital. Con la ayuda de su fiel amiga, Ángela, Javier intentará pasar el trago amargo, recuperar a Sofía y, simultáneamente, aprovechar su involuntaria soltería para ligarse a un par de chicas.

Es la segunda parte de Qué pena tu vida y retoma la relación de Javier y Ángela (Ariel Levy y Andrea Velasco), ella acaba de descubrir que está embarazada. La noticia los lleva a concretar sus planes de matrimonio, pero las cosas se complican cuando aparece Lucía Edwards (Lorenza Izzo), una joven que llega a alterar la estabilidad de la pareja.

Continúa la romántica historia de Javier Fernández (Ariel Levy) y Ángela De María (Andrea Velasco), quienes, luego de haberse jurado amor eterno y de tener su primer hijo, deciden divorciarse. Ángela es ahora una ascendente actriz de teleseries y Javier… Javier sigue siendo Javier, bastante egoísta e irresponsable y demasiado cómodamente adaptado a la nueva situación familiar, donde su esposa se encarga de casi todo. Esto provoca que Ángela, tras casi un año de matrimonio, comience a sentirse asfixiada por una situación familiar que le impide desarrollar su carrera como debería y decide separarse. La noticia cae como un balde de agua fría para Javier, que lo obliga a salir de su letargo y a tratar de recuperar a su familia.